自考有机化学(一)02045复习资料（5）

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三、制备方法

1、醇的制备

（1）同碳：醛、酮、羧酸及其衍生物还原，烯烃的水合（马氏），烯烃的硼氢化氧化（反马氏），卤代烃的水解，

（2）多一个碳的伯醇：格式试剂与甲醛

（3）多两个碳的伯醇：格式试剂与环氧乙烷

2、酚的制备

（1）异丙苯法

（2）磺酸的高温碱熔

（3）卤代烃的水解：加吸电子

（4）重氮盐的水解（有机化学（2））

四、物理性质

存在氢键

五、波谱

（1）红外：O-H：游离和缔合不同

C-O:伯仲叔的规律

（2）1HNMR：O-H：4.5-9ppm

跟氧原子直接相连的：4ppm左右

六、化学性质

（一）醇的化学性质

1、酸碱性

伯仲叔醇在水中的酸性

碱性：羊盐：利于脱羟基

2、醚的生成

不对称醚的制备

3、酯的生成

硫酸二甲酯，硝酸甘油酯，对甲苯磺酰氯（TsCl）---帮助羟基的离去

4、卤代烃的生成

（1）HX，重排

（2）卤化磷，无重排，产率高

（3）氯化亚砜，制备氯代烷

5、脱水反应

硫酸：重排

三氧化二铝：无重排

频哪醇重排

6、氧化反应、

（1）部分氧化到醛：Sarett试剂，PCC，PDC，新制备的二氧化锰，Cu/329℃

（2）邻二醇的氧化

（二）酚的化学性质

1、酸性：比醇强，比碳酸弱，碱溶酸析

2、酸性的比较

3、酚醚的制备：

4、酚酯的制备：酰氯或酸酐

5、酚的鉴别：三氯化铁或溴水

6、酚的亲电取代：硝化中邻对位产物的分离---水蒸汽蒸馏

Kolbe-Schmitt反应：水杨酸和对羟基苯甲酸的制备

7、双酚A

第十章醚和环氧化合物

一、命名

氧杂

二、制备方法

（1）环氧：Ag/高温或有机过酸

（2）Williamson

三、物理性质

不存在氢键

四、波谱

红外：C-O:1200-1050cm-1

核磁：与氧原子直接相连：4ppm左右

五、化学性质

1、钅羊盐；醚的分离提纯与鉴别

2、酸催化开环：SN1

3、碱催化开环：SN2

4、格式试剂：制备延长两个碳的伯醇

5、Claisen重排：制备邻或对烯丙基苯酚

6、过氧化物的生成：检验：淀粉-碘化钾试纸

除去：加入还原剂