自考有机化学(一)02045复习资料（3）

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六、化学性质

1、1，4-加成：理论解释

2、Diels-Alder反应：制备环己烯的衍生物，双烯体和亲双烯体的活性比较

七、环戊二烯

1、α-H酸性比烯烃的酸性强

2、Diels-Alder反应

第五章芳烃芳香性

一、命名和异构

邻、间、对-二取代，取代基（苯基、苄基、芳基）

二、结构

1、杂化轨道理论、大Π键

2、共振论的解释

三、单环芳烃的化学性质

（一）苯环上的反应

1、亲电取代反应：反应机理，中间体（σ-络合物）

（1）卤化反应：铁或卤化铁催化，制备卤代苯

（2）消化：混酸，制备硝基苯

（3）磺化：可逆，除去苯，三氧化硫

（4）Friedel-Crafts反应：催化剂：三氯化铝、硫酸、HF、三氟化硼

烷基化：多取代，重排，试剂：卤代烃、醇、烯烃

酰基化：无重排，单取代，制备一取代长直连的苯，试剂：酰氯和酸酐

（5）氯甲基化：制备苄氯，多聚甲醛和氯化氢

2、加成反应

（1）、加氯：六六六

（2）、加氢：环己烷

（3）、氧化：马来酸酐

（二）侧链上的反应

1、卤化反应：自由基取代，NBS

2、氧化：酸性高锰酸钾，苯甲酸

四、苯环上亲电取代反应的定位规则

1、两类定位基：一类：致活，邻对位，负电荷或孤对电子

二类：致钝，间位，正电荷或含杂原子的不饱和键

（卤素除外，致钝，邻对位）

2、定位规则的理论解释

（1）碳正离子的稳定性

（2）共振论解释

（3）相对能量的变化图

3、空间效应：空阻越大，越容易上到对位

4、二取代的定位规则

（1）同类取代基：听强的

（2）异类取代基：听一类的

五、稠环芳烃

1、萘

（1）萘的结构：电子云未完全均化，芳香性比本弱。亲电反应活性比苯强

（2）萘的化学性质：

卤化：α-卤代，制备卤代萘

硝化：α-硝化，制备硝基萘，还原后得到α-氨基萘

磺化：低温：α-取代，制备α-萘磺酸、α-萘酚

高温：β-取代，制备β-萘磺酸、β—萘酚

F-C:烷基化：缺点：重排、多取代

酰基化：不重排、无多取代

（3）萘环上二取代的定位规则：

α-位上有一类，进到同环的另一个α-位

β-位上有一类，进到同环的两个α-位

α-位上有二类，进到异环的α-位

β-位上有二类，进到异环的两个α-位

2、其它稠环芳烃

蒽的命名、制备，D-A反应

六、芳香性

1、三原则：平面结构，环状共轭体系，Π-电子数符合4n+2

第六章立体化学

一、基本概念

构象异构、手性碳、对映异构体、非对映异构体、对称轴、对称面、对称中心、手性分子、比旋光值、内消旋体、外消旋体、透视式、Fischer投影式、

二、R/S构型判断

右手规则：右手拇指指向最小的取代基，其它三个取代基由大到小按手握的方向是R,反之是S.

三、D/L构型的判断

四、手性在合成中的应用