自考有机化学(一)02045复习资料（4）

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第七章卤代烃

一、命名

卤原子作为取代基、卤仿

二、制备方法

1、烃的卤化，自由基取代反应

2、不饱和烃：亲电加成（符合马氏规则），自由基加成（反马氏规则）

3、由醇制备：亲核取代，SOCl2,PX3,PX5

4、卤原子交换：制备碘代烷

5、卤甲基化：三聚甲醛+HBr

6、由重氮盐制备：F Cl Br I(有机化学2)

三、物理性质

没有分子间氢键

四、化学性质

（一）亲核取代

1、水解：制备醇（氢氧化钠的水溶液）

2、醇钠：Williamson制备不对称醚，叔卤代烃不反应

3、氰化钠：制备延长一个碳原子的羧酸，叔卤代烃除外

4、氨：制备伯胺

5、卤原子交换：制备碘代烷，丙酮或二硫化碳溶剂

5、硝酸银：出现卤化银沉淀，用于鉴别

（二）消除反应

1、脱卤化氢：氢氧化钠的醇溶液，区域选择性遵循Saytzeff规则

2、脱卤素：碘化钠的丙酮或锌催化

（三）与金属反应

格氏试剂：避免出现的条件：活泼氢、羰基

多一个碳的伯醇：甲醛

多两个碳的伯醇：环氧乙烷

多一个碳的酸：二氧化碳（尤其叔卤代代烃）

仲醇：醛

叔醇：酮或酯

锂试剂同格氏试剂，但反应活性高于格氏试剂。

（四）亲核取代反应机理

1、SN2：双分子亲核取代：旧键断裂和新建生成同时发生，一步反应，产物为构型翻转

2、SN1:单分子亲核取代反应，碳正离子中间体，有重排，外消旋体

3、分子内亲核取代反应：环氧乙烷的制备，前面参照次卤酸对烯烃的亲电加成。

4、亲核试剂的亲核性比较：

a.同周期，从左往右亲核性变小

b.同主族，从上往下，亲核性变大

c.同种原子，亲核性大小同碱性

（五）消除反应机理

E1和E2，参照SN1和SN2.

E2:立体要求，反式共平面

（六）影响因素

1、亲核性强利于SN2

2、溶剂极性大利于SN1和E1

3、碱性强利于消除

4、叔卤代烃利于消除，伯卤代烃利于取代

五、卤代烯烃和卤代芳烃

1、活性：烯丙型>孤立型>乙烯型

2、解释烯丙型活性高原因：碳正离子稳定性

第八章有机化合物的波谱分析

一、新化合物需要的波谱及基本概念

1、五大谱图

红外（FT-IR）：判断官能团

核磁共振（1HNMR，13CNMR）：判断氢的个数及环境

紫外吸收（UV）：判断体系的共轭

质谱（MS）：判断分子量

元素分析：计算分子中元素的含量

2、基本概念

特征吸收峰，化学位移，自旋裂分，氘代（氘代化合物的制备），核磁共振的高场与低场

二、红外光谱

1、熟练掌握官能团的特征吸收峰，并能判断同种官能团在不同化合物中的区别，判断化合物中的官能团是否有红外吸收。

2、根据吸收峰的位置，判断特定的官能团

三、核磁共振（1HNMR）

1、根据积分面积判断有几种氢，并且根据化学位移判断该组氢的化学环境

（1）连饱和碳：<1ppm

（2）连羰基：2-3ppm

（3）连氧原子：4ppm左右

（4）苯环：7pp左右

2、根据n+1规则判断峰形（s,d,t,q,m）

第九章醇和酚

一、命名

1、习惯命名法：甲醇

2、系统命名法：

当羟基与双键共存时，给予羟基小的编号位置。

Ro-:烷氧基

二、结构

氧原子有孤对电子，应此易与相连的Π键生成P-Π共轭