自考有机化学(一)02045复习资料（2）

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第三章烯烃与缺烃

一、命名

1、规则：主链含官能团，异构，烯炔的命名规则

2、Z-E:判断有无，确定构型，取代基比大小

3、取代基确定

二、结构

1、Π键的形成、特点

三、化学性质

1、催化加氢：反应活性、氢化热

2、亲电加成：

（1）马氏规则：区域选择性，碳正离子稳定的比较及解释

（2）卤化氢的加成：制备卤代烃

（3）硫酸：制备醇，除去烯烃

（4）鎓离子中间体：与卤素的反应，亲电加成，立体选择性-反式加成，同碳炔的制备

羟汞化-脱汞：亲核加成，高度区域选择性、反应快、条件温和、无重排和产率高

炔烃水合：烯醇式互变异构

（5）亲核加成：碳负离子中间体

3、自由基加成

（1）区域选择性：反马氏

4、协同加成反应

（1）硼氢化氧化：反马氏，制备醇

（2）环氧化：过酸，

（3）高锰酸钾：碱性：顺式邻二醇

酸性：二氧化碳、酸和酮

（4）臭氧化：有锌粉：醛或酮

无锌粉：同高锰酸钾

5、催化氧化

6、α-H的反应

（1）卤化反应：自由基取代，高温、光照、过氧

（2）氧化：丙烯醛、丙烯腈

7、炔烃的活泼氢

（1）烷烯炔的氢的酸性

（2）炔钠：延长碳链

（3）炔化银或炔化亚铜：鉴别

四、烯烃的制备方法

（1）醇脱水

（2）卤代烃脱卤化氢

第四章二烯烃共轭体系

一、分类

隔离、共轭、累积

二、命名

同烯烃

三、结构

1，3-丁二烯：Π-Π共轭

四、共轭体系：

Π-Π共轭

P-Π共轭

五、共振论

共振结构式：原子之间的连接方式不变，体系的总电子不变，单电子数不变