天津14593有机化学(药本)自考考试大纲(下载)

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天津14593有机化学(药本)自考考试大纲

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第一部分课程性质与目标

一、课程性质与特点

本课程是高等教育自学考试药学（专升本）专业的一门专业课，是药学类专业的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学是研究有机化合物的结构、反应、性质变化规律、分离鉴定、合成以及相互间转变规律的一门学科。

二、课程目标与基本要求

设置本课程的目的使学生掌握有机化合物的命名、性质及制备方法，具备分析和鉴定常见的有机化合物，设计化合物合成方法的能力，为生物化学、药物化学、天然药物化学等专业课打下良好的基础，为学生今后在药学理论方面的学习深造，独立进行学术研究，打下坚实的基础。

学习本课程要求对常见的有机化合物可以写出正确的名称和结构式；能分析主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系，掌握典型的有机反应历程；能够选择简单有机化合物的合成路线和方法；可以运用官能团的性质提出简单有机化合物的鉴别方法；能够根据实验事实，运用所学知识，推导简单有机化合物的结构；能够具备扩大和深化有机化学知识的自学能力。

三、与相关课程的联系与区别：

本课程与药学及相关专业的其他基础与专业课程有密切的联系，《有机化学》是药学类专业的必修基础课程，是后续《药物分析》、《药物化学》、《药理学》等课程的基础。

第二部分考核内容与考核目标

第一章绪论

一、学习目的与要求

了解有机化学基本发展过程，掌握有机化学的基本的价键理论和研究方法。

二、考核知识点与考核目标

（一）价键理论，酸碱理论和杂化轨道理论(次重点)

识记：离子键和共价键；原子轨道理论；碳原子的三种杂化（sp3杂化、sp2杂化、sp杂化）方式；离子型反应和自由基反应；质子理论和路易斯电子理论。

理解：有机化合物中的共价键的性质、异裂和均裂的两种断裂方式。

应用：杂化轨道理论解释有机化合物的成键方式。

（二）有机化合物的分类、表示方法和有机化合物的同分异构现象（次重点）：

识记：凯库勒结构式和构造异构、立体异构的概念以及区别。

理解：立体结构的表示方法。

应用：构造异构、键线式和立体异构的表示方法。

第二章烷烃

一、学习目的与要求

本章学习烷烃的结构和命名，掌握烷烃类化合物的性质和制备方法

二、考核知识点与考核目标：

（一）烷烃的结构、命名、碳原子和氢原子的分类（重点）

识记：乙烷和丁烷的Newman式、锯架式两种表示方法；卤代反应。

理解：烷烃的自由基反应历程

应用：烷烃的命名

（二）烷烃的通式、性质、制备方法（次重点）

识记：烷烃的通式，同分异构，同系物

理解：同分异构现象

应用：烷烃的制备方法

第三章烯烃

一、学习目的与要求

本章学习烯烃的命名、结构、性质和相关化学反应

二、考核知识点与考核目标

（一）结构、同分异构和命名（次重点）。

识记：烯烃的通式

理解：烯烃的结构、Z/E命名

应用：顺反异构

（二）化学性质与制备（重点）

识记：烯烃的物理性质，自由基加成。

理解：碳正离子的稳定性，亲电加成反应、马氏规则和反马氏规则、氧化反应、还原反应、ａ氢的反应等。

应用：烯烃的亲电加成反应历程及其应用、烯烃的制备

第四章炔烃与二烯烃

一、学习目的与要求

通过本章学习，掌握炔烃的结构、同分异构、命名、化学性质、互变异构、二烯烃的分类与化学性质；熟悉炔烃的制备；了解炔烃的物理性质；

二、考核知识点与考核目标

（一）炔烃的结构、同分异构和命名（次重点）。

识记：炔烃的同分异构

理解：炔烃的结构，异构化

（二）炔烃的化学性质与制备（重点）

识记：炔烃的制备，物理性质

理解：炔烃的催化氢化反应、亲电加成反应、氧化反应、炔氢的反应。

应用：烷烯炔的鉴别

（三）二烯烃（重点）

识记；分子轨道法对共轭二烯烃的解释

识记：二烯烃的分类与命名，二烯烃的结构

理解：共轭效应以及离域键，共轭二烯烃的化学反应，1，2和1，4加成反应等

应用：Diels-Alder反应

第五章脂环烃

一、学习目的与要求

通过本章学习，掌握环己烷的构象、三元环的性质、脂环烃的命名，熟悉脂环烃的一般性质，了解脂环烃的制备

二、考核知识点与考核目标

（一）脂环烃的分类、命名和构象（次重点）。

识记：脂环烃的分类，角张力，环丙烷的立体异构和环己烷的构象；环己烷的船式和椅式两种构象

理解：a键、e键以及环己烷椅式构象的翻环作用

（二）环烷烃的化学性质与制备（重点）

识记：环烷烃的制备方法

理解：环烷烃的鉴定

应用：环丙烷的加成反应

第六章立体化学基础

一、学习目的与要求

本章学习掌握光学异构现象的概念，含手性中心、手性轴的光学异构体，不同构型的表示方法；熟悉分子的对称性、旋光度、比旋光度；了解外消旋化、外消旋体的拆分，不对称合成及动态立体化学；

二、考核知识点与考核目标

（一）手性、对映异构、旋光性等相关基本概念，fischer投影式，构型命名（重点）。

识记：手性的概念；手性中心的确定方法；fischer投影式的投影原则；R/S的命名原则；含有不同碳原子常见的旋光异构；取代环己烷的构象分析。

理解：次序规则；对映异构的概念，对称因素与手性的关系、外消旋体的拆分原理，fischer投影式和Newman式的关系；内、外消旋体的异同。

应用：手性分子的判断、构型的命名

（二）旋光度，比旋光度，旋光纯度，对映异构和非对映异构（次重点）

识记：偏振光，比旋光度的概念及其与旋光度的关系

理解：比旋光度的物理意义，旋光纯度与对映体过剩。

（三）对映异构体的理化性质和旋光异构在反应机理中的应用（一般）

理解：对映异构体的理化性质和外消旋体的概念

应用：旋光仪测定比旋光度的方法，旋光异构在反应机理中的应用

第七章芳香烃

一、学习目的与要求

本章学习芳香烃的命名、结构、性质和相关化学反应

二、考核知识点与考核目标

（一）结构、分类和命名（次重点）。

识记：芳香烃的分类，苯的物理性质与光谱性质

理解：苯的结构，芳香烃的命名

（二）苯及其同系物的化学性质（重点）

理解：苯环上亲电取代反应、氧化反应、侧链卤代反应、加成反应，以及亲电取代反应机理、萘的相关反应等。

应用：取代苯的反应及定位规则

（三）多环芳香烃与非芳香烃（次重点）。

识记：稠环芳烃结构和特殊反应，

理解：萘环上的定位规则、休克尔规则，常见的非苯芳烃

应用：判断化合物芳香性

第八章卤代烃

一、学习目的与要求

本章学习卤代烃的分类及命名、结构、物理化学性质、相关化学反应及卤代烃的鉴别

二、考核知识点与考核目标

（一）结构、分类和命名（次重点）。

识记：分类、命名，物理性质

理解：多卤代烃的特性，命名

应用：三种不同活性卤代烃的结构特性和鉴别方法。

（二）化学性质与制备（重点）

识记：不同卤代烃的反应差异

理解：亲核取代反应、消除反应，SN1,SN2,反应机理和影响因素，E1,E2反应机理和影响因素，

应用：（Zaitsev）规则，格氏试剂制备和应用

第九章醇、酚和醚

一、学习目的与要求

全面学习醇、酚和醚类化合物的命名、结构和化学性质，制备和应用

二、考核知识点与考核目标

（一）醇、酚和醚基本知识（次重点）。

识记：醇、酚和醚的命名，醇、酚和醚的分类

理解：醇、酚和醚的基本物理性质

应用：醇、酚的酸性

（二）醇、酚、醚和环氧化合物的主要化学性质与制备（重点）

识记：苯酚和冠醚等代表性化合物；Williamson合成法在应用中的选择；

理解：醇、酚的鉴别、Pinacol重排反应历程；环氧乙烷的性质和用途；消除反应的立体化学特征；E1和SN1、E2和SN2之间的竞争和影响因素。

应用：取代反应、成醚和成酯反应、氧化反应脱水反应以及邻二醇型多元醇的特性等化学性质；酚的断裂O-H键的反应、苯环上的反应以及氧化反应；醚与强酸形成垟盐及醚键的断裂反应；环氧乙烷的制备、开环反应以及开环规律；醇酚醚的制备方法。

第十章醛和酮

一、学习目的与要求

本章学习醛酮的命名，结构和相关化学反应以及制备方法

二、考核知识点与考核目标

（一）醛酮结构、分类和命名（次重点）。

识记：醛酮的结构和分类、物理性质，醌的命名、结构和化学性质特征，

理解：碳氧双键与碳碳双键的结构差异

应用：醛酮化合物的鉴别

（二）化学性质与制备（重点）

理解：亲核加成反应及其规律、aa-氢原子活泼性及酮-烯醇互变异构，以及羟醛缩合反应、卤化反应和卤仿反应、氧化还原反应、安息香缩合和Wittig反应等、醛酮的制备方法。

应用：亲核加成反应历程、不饱和醛酮的性质和在有机反应中的应用

第十一章羧酸和取代羧酸

一、学习目的与要求

本章学习羧酸和取代羧酸的结构，性质和用途。

二、考核知识点与考核目标

（一）结构、分类和命名（次重点）。

识记：羧酸的结构，羧酸分类与命名；取代羧酸，以及重要的取代羧酸

理解：羧酸及取代羧酸的物理性质，取代基对羧酸酸性的影响（诱导效应、共轭效应、场效应）

（二）化学性质与制备（重点）

识记：酸性大小规律，

理解：化学反应（成盐反应，酯化反应，还原反应、ａ-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应）卤代酸的相关反应、羧酸和羟基酸的制备，羟基酸的热解反应

应用：酯化反应的反应机理

第十二章羧酸衍生物

一、学习目的与要求

本章学习学习羧酸衍生物的命名、结构，化学反应和相互之间的转变

二、考核知识点与考核目标

（一）结构和命名（次重点）。

识记：羧酸衍生物的命名，物理性质、油脂的结构及反应

理解：羧酸衍生物结构，物理性质

应用：羧酸及其衍生物的鉴定

（二）化学性质与制备（重点）

理解：羧酸衍生物化学性质，掌握酰基碳上亲核取代（加成－消除）反应及其规律，酯交换反应、Hofmann酰胺降解反应、与格氏试剂的反应、还原反应等。。

应用：羧酸衍生物的制备

第十三章碳负离子的反应

一、学习目的与要求

本章学习碳负离子发生的相关反应

二、考核知识点与考核目标

（一）缩合反应（重点）。

理解：互变异构的概念及其应用，

应用：Perkins反应，Knoevenagel反应，Darzen反应，酯缩合反应

（二）β-二羰基化合物（重点）

理解：Michael加成反应，β-二羰基化合物的烷基化、酰基化反应。

应用：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用

第十四章有机含氮化合物

一、学习目的与要求

本章学习有机含氮化合物的分类、命名、结构和相应的化学反应

二、考核知识点与考核目标

（一）硝基、胺类、季铵类化合物结构、分类和命名（次重点）。

识记：含氮化合物的结构、分类以及命名

理解：含氮化合物的物理性质以及硝基化合物的互变异构现象

应用：胺类化合物的鉴别，胺类化合物碱性比较

（二）含氮化合物的化学性质与制备（重点）

理解：硝基化合物的化学性质；胺类的化学性质；季胺碱的化学性质（Hofmann热消除反应）；重氮和偶氮化合物的反应

应用：重氮化合物的反应在有机合成中的应用

第十五章杂环化合物

一、学习目的与要求

本章学习杂环化合物的概念，结构特征和特殊的化学反应。

二、考核知识点与考核目标

（一）杂环化合物分类与命名（次重点）。

识记：杂环化合物的分类

理解：五元杂环化合物（呋喃、噻吩、吡咯）和六元杂环化合物（吡啶）的结构，杂环化合物的命名

（二）化学性质与制备（重点）

识记：多杂原子化合物的性质、喹啉和异喹啉衍生物的反应

理解：杂环化合物性质，五元杂环的亲电反应活性比较；喹啉的性质和斯克劳普合成法。

第十六章糖类

一、学习目的与要求

本章学习糖类化合物的结构、性质及其应用

二、考核知识点与考核目标

（一）单糖、双糖、环糊精和多糖（次重点）

识记：糖的概念、分类；双糖的结构、还原性与非还原性双糖、多糖（淀粉和纤维素）的结构、淀粉的特性。

理解：单糖的结构、变旋现象、化学性质（单糖的转化、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应及脱水显色反应）

应用：糖类化合物的鉴别

第十七章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

一、学习目的与要求

学习氨基酸的命名、结构和化学性质，初步了解大分子有机化合物的结构性质。

二、考核知识点与考核目标

（一）氨基酸、多肽、蛋白质和核酸（次重点）。

识记：氨基酸的结构；蛋白质结构；核酸的DNA双螺旋结构。

理解：肽的合成中氨基和羧基的保护，氨基酸化学性质（两性和等电点、热解反应、与亚硝酸反应、与茚三酮显色等）

第十八章萜类和甾族化合物

一、学习目的与要求

本章学习萜类和甾族化合物的结构和生物活性。

二、考核知识点与考核目标

（一）结构、同分异构和命名（次重点）。

识记：萜类的概念、分类；常见的单萜类的结构和命名；了解重要的甾体药物

理解：甾体化合物的命名、构型和构象

第三部分有关说明与实施要求

一、考核目标的能力层次表述

本课程的能力考核目标共分为三个能力层次：“识记”、“理解”、“应用”。各能力层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上，其含义是：

识记：能够识别和记忆本课程中的有关名词、概念及规律的主要内容，并能够根据考核的不同要求，做出正确的表述、选择和判断。

理解：在识记的基础上，能全面把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系，是较高层次的要求。

应用（包含简单应用和综合应用）：在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题，是最高层次的要求。

二、指定教材

指定教材为考生自学、社会助学和考试命题的依据。

指定教材：《有机化学（第8版）》陆涛主编人民卫生出版社2016年2月

三、自学方法指导

1、自学时必须要认真阅读教材，开始阅读每一章之前，应先认真学习大纲中有关该章的考核知识点、自学要求以及对知识点的能力层次要求和考核要求。以便在阅读教材时做到心中有数，有的放矢。

2、使用教材时，应注意将精读与泛读相结合，应在泛读即通读的基础和掌握较全面的知识背景条件下，对考核知识点进行重点地逐段细读，逐句推敲，以求做到对基本概念深刻理解，对历史脉络彻底弄清，对基本理论牢固掌握。切忌在没有全面学习教材的情况下孤立地抓考核知识点，以免生吞活剥，不能真正地理解和灵活地运用。

3、在自学过程中，既要思考问题，也要做好阅读笔记，把教材中的基本概念、反应原理、制备方法等加以整理，归纳出要点，从而加深对问题的认知、理解和记忆。有利于突出重点，并涵盖全部课程内容，同时锻炼提高自己的自学能力。

4、完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识，培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节，在做练习之前，应认真阅读教材，按考核目标所要求的不同层次，掌握教材内容，在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥，注重理论联系实际和具体问题具体分析，解题时应注意培养逻辑性，针对问题围绕相关知识点进行层次（步骤）分明的论述或推导，明确各层次（步骤）间的逻辑关系。

5、考生在自学过程中也可参考邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚主编《基础有机化学》（高等教育出版社，2017年第4版）辅助学习、理解相关知识。

四、对社会助学的要求

1.社会助学者应根据本大纲规定的考试内容和考核目标，认真钻研自学考试指定教材，明确本课程与其他课程不同的特点和学习要求，对自学应考者进行切实有效的辅导，引导他们防止自学中的各种偏向，把握社会助学的正确导向。

2.要正确处理基础知识和应用能力的关系，努力引导自学应考者将识记、理解与应用联系起来，把基础知识和理论转化为应用能力，在全面辅导的基础上，着重培养和提高自学应考者的分析问题和解决问题的能力。

3.要正确处理重点、次重点和一般的关系。课程内容有重点、次重点和一般之分，但考试内容是全面的，而且三者之间是相互联系的，不是截然分开的。社会助学者应指导自学应考者全面系统地学习教材，掌握全部考试内容和考核知识点，在此基础上再突出重点。总之，要把重点学习同兼顾一般结合起来，切勿孤立地抓重点，把自学应考者引向猜题押题。

4．助学学时建议。本课程共6学分，助学建议不少于108学时，课程学时分配见下表，考生也可参考该表安排自学时间。

五、关于命题考试的若干规定

1、本大纲各章所提到的内容和考核目标都是考试的内容。

2、试卷中对不同能力层次要求和试题所占的比例大致是：“识记”为20%，“理解”为50%，“应用”为30%。

3、试题难易程度要合理，可分为四档：易、较易、较难、难，这四档在每份试卷中所占比例依次为2：3：3：2左右。

4、每份试卷中，各类考核点所占比例约为：重点占65%，次重点占25%，一般占10%。

5、试题题型一般分为：名词解释、命名题、单项选择题、反应题、鉴别题、推导结构式题等。

6、考试采用闭卷笔试。考试时间为150分钟，采用百分制评分，60分为及格。

六、 题型示例（样题）

（一） 名词解释

手性碳原子：

（二）系统命名下列化合物或根据中文名称写出化学结构式

2-溴苯酚

（三）单项选择题

将下列化合物酸性最大的是：（  ）

A、甲醇   B、苯酚    C、醋酸    D、乙烷

（四） 完成反应题

（五）鉴别题

利用化学方法鉴别乙醇和乙酸？

（六）推导结构题

C6H12（A）的烯烃，在有过氧化物和无过氧化物存在时与HBr加成所得到产物是一样的，试写出A的构造式。

文章来源：http://www.zhaokao.net/zxks/system/2024/03/04/030007033.shtml

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